Shiloh, biologiczna córka Angeliny Jolie i Brada Pitta od najmłodszych lat wzbudza szczególne zainteresowanie mediów ze względu na zamiłowanie do chłopięcych fryzur i męskiego stylu ubierania. Dziewczynka wielokrotnie pojawiała się z rodzicami na ściankach w idealnie skrojonych garniturach i zawadiacko zaczesanymi, krótkimi włosami. Na co dzień preferuje z kolei luźne, sportowe ubrania. Podobno Shiloh już w wieku czterech lat dawała sygnały, że psychicznie czuje się chłopcem, a Angelina i Brad od początku wspierali ją w poszukiwaniach tożsamości i pozwalali na nieograniczone wyrażanie siebie w wyglądzie zewnętrznym i zachowaniu. Zgodzili się nawet zwracać do niej imieniem John.
Jolie i Pitt również nie ukrywali, że liczą się z tym, że w przyszłości ich dziecko może zechcieć poddać się pełnej zmianie płci. Dwa lata temu odbyli nawet konsultacje ze specjalistą w tej dziedzinie.
Teraz, gdy Shiloh wkracza w wiek dojrzewania, temat powrócił, a media za oceanem podały, że gwiazdorska para zdecydowała się podjąć bardziej zdecydowane kroki w kierunku dopasowania jej ciała do płci psychologicznej. Pod koniec maja nastolatka miała nawet odwiedzić lekarza w celu omówienia planu leczenia hormonalnego. Kuracja miałaby za zadanie nie dopuścić do tego, aby Shiloh stała się w pełni kobietą.
Na szczęście informacja ta okazała się fałszywa, a najnowsze doniesienia zaprzeczają jakoby 11-latka zamierzała dokonać tak zdecydowanej ingerencji w swój organizm. Niemniej, gdyby w przyszłości zdecydowała się na taki krok, zapewne mogłaby liczyć na pełne wsparcie rodziców. Już w 2010 roku w wywiadzie dla Vanity Fair Angelina otwarcie opowiadała, że jej córka chce zostać... chłopcem.
On lubi ubierać się jak chłopiec, chce być chłopcem - przyznała. Musieliśmy obciąć mu włosy. Uważa się za jednego z braci. Nie będziemy mu nakazywać jak powinien się czuć. Sam musi odnaleźć swoje miejsce i wybrać to, co sprawi, że będzie się dobrze czuł z samym sobą.