Kevin Federline nazwał nowego chłopaka Britney Spears - Howiego Daya "śmieciem". Gdy dowiedział się, że Howie spędził noc z Britney w jej domu, nie krył wściekłości. Powiedział, że jego była żona musiała upaść na głowę, żeby spotykać się z narkomanem poznanym na odwyku.
Britney poznała Howiego podczas pobytu w klinice. Leczyła się w niej z alkoholizmu i depresji poporodowej. Howie został w 2004 roku aresztowany za zamknięcie fanki w łazience w autobusie podczas trasy koncertowej, ponieważ odrzuciła jego propozycje seksualne. w 2005 roku został oskarżony o obrazę stewardesy, gdy był pod wpływem alkoholu i mocnych środków nasennych. Według źródła magazynu People:
Ludzie mówili Britney prosto w oczy, że ten facet to dno. Byłam z nią, gdy jeden z jej najbardziej zaufanych przyjaciół powiedział: "Nie możesz go wpuścic do swojego życia. Gdy tylko zdobędzie trochę popularności, odejdzie." Ale gdy ludzie mówią takie rzeczy, to jest jak muzyka dla uszu Britney. Ona uwielbia takie dramaty.