Pod koniec lat 80-tych kariera Michaela Jacksona znajdowała się chyba w najlepszym możliwym momencie. W 1987 roku wydał album Bad, cztery lata później - Dangerous. Nie eksperymentował z wyglądem i wybielaniem skóry, nie był bohaterem skandali obyczajowych, nie oskarżano go jeszcze o molestowanie nieletnich.
Nic więc dziwnego, że czytelnicy Vanity Fair wybrali "okładką wszech czasów" numer z grudnia 1989 roku, na której znalazło się słynne zdjęcie Jacksona. Wykonała je również słynna, dzisiaj nieco zadłużona, Annie Leibovitz. Plebiscyt przeprowadzono z okazji 100-urodzin miesięcznika.
Jackson miał dużą konkurencję - wybierano bowiem spośród numerów wydanych przez 100 lat istnienia magazynu. Co ciekawe, na drugim miejscu znalazła się okładka z Robertem Pattisnonem z kwietnia 2011 roku... Sporo głosów otrzymały również okładki z Kristen Stewart, Lady GaGą czy Marilyn Monroe.
