Britney Spears nie ma dobrych kontaktów ze swoją rodziną. Najlepszym tego dowodem jest fakt, że o ciąży siostry dowiedziała się z okładek brukowców. Jednak piosenkarka stara się udowodnić, że los Jamie Lynn leży jej na sercu i udziela siostrzanych rad za pośrednictwem mediów i telefonów. Podczas niedawnej rozmowy Britney próbowała zniechęcić Jamie do pochopnej decyzji o ślubie. Jak podaje źródło:
Kiedy tylko Jamie Lynn podniosła słuchawkę, Britney zaczęła płakać. Jamie też się rozpłakała. Brit powiedziała jej: "Nie wychodź za Caseya. Popatrz na mnie. Uważaj, żeby nie skończyć tak jak ja!" Powiedziała młodszej siostrze, że chce jej pomóc i że zawsze może się do niej zwrócić. Zapowiedziała, że jeśli będzie miała dość życia z matką, może wprowadzić się do jej domu.
